A Irmandade de Nossa Senhora do Rosário dos Pretos foi canonicamente erecta na Igreja Matriz da Vila de Grândola em 1721, tendo princípio em 1 de Novembro daquele ano. O seu compromisso determinou que os irmãos e as irmãs poderiam ser “todo o genero de pessoas, qualquer qualidade” (escravos, nobres, pessoas dos ofícios, e clérigos), mas não poderiam exceder o número de 30 irmãos e de 10 irmãs, “salvo, se depois se offerecerem alguns por devoção”. A Irmandade dispunha de um juiz, obrigatoriamente, um “homem preto” e eleito anualmente, de um tesoureiro e de um zelador, cuja função era proceder à arrecadação de esmolas. À entrada cada irmão daria 300 réis e os que já tivessem servido a Senhora pagariam 120 réis. Anualmente, todos davam de conhecença 50 réis.
No dia da festa principal, realizada no primeiro Domingo do mês de Agosto, os irmãos juntavam-se pela manhã a fim de procederem à eleição da Irmandade que deveria servir durante o período de um ano. Primeiramente votavam num “homem pardo livre” para ocupar o cargo de juiz e, seguidamente, num homem nobre para o lugar de escrivão. Posteriormente votavam o tesoureiro. A Irmandade era obrigada a realizar, anualmente, um inventário dos bens, que se encontrava sob a responsabilidade do tesoureiro, assim como a efectuar a ornamentação, limpeza e tratamento da imagem da Senhora e da sua capela.
O livro da receita e da despesa deveria ser apresentado, anualmente, ao convento mais próximo da Ordem de São Domingos, para o prior do mesmo “lhe tomar a conta”.
A festa principal era feita à custa da Irmandade e das esmolas ofertadas. Fazia-se uma festa à Senhora “com o mayor luzimento, que suas possibilidades de devoção der Lugar”, realizando-se no dia seguinte um ofício pelas almas dos irmãos defuntos. Em cada Domingo do mês celebrava-se missa no altar da Senhora do Rosário pelas almas dos irmãos e das irmãs, vivos ou defuntos, em que assistiriam dois irmãos com as suas opas e tochas, sendo benzidos doze rosários. Após a missa, efectuava-se, com a imagem da Senhora, uma procissão “de roda da Igreja”.
Por falecimento de qualquer irmão, mandava-se dizer na capela da Senhora do Rosário uma missa cantada e duas rezadas. Caso o defunto se encontrasse a servir na Mesa, celebrar-se-ia mais uma missa rezada.
Quem desejasse beneficiar as almas dos seus defuntos, mesmo aqueles que não tivessem sido irmãos, podia inscrevê-los como irmãos, pagando por eles o mesmo que pagariam se fossem vivos. Por morte das esposas, seriam efectuados os mesmos sufrágios que eram feitos pelos irmãos.